Già in epoca etrusca e romana luogo di incontro di vie che collegavano centri e comunità della zona, Monticchiello conserva i tratti austeri delle fortezze medievali. La robusta cinta muraria e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell’intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena.Ogni estate (da metà luglio a metà agosto), vi ha luogo il Teatro Povero, un esempio raro di autonomia culturale e di impegno collettivo che caratterizza il paese ed i suoi abitanti.

Nata nel 1967, questa esperienza teatrale è una componente strettamente legata alla vita ed alla storia della comunità.

Gli spettacoli sono uno spaccato di vita di paese che propone un approfondimento dei problemi di attualità traendo spunto dalla storia locale e riproponendo le forme della civiltà contadina.E’ una sorta di teatro-vita scritto dagli stessi personaggi, cioè dalla gente di Monticchiello che, recitando se stessa, testimonia la propria realtà presentandosi con le sue autentiche situazioni esistenziali e sociali